Auxiliar técnico de Vanderlei Luxemburgo no Corinthians em 1998, Oswaldo de Oliveira teve sua primeira experiência como treinador em um grande clube justamente pelo Timão, quando substituiu Luxemburgo, que na época deixou o time alvinegro para dedicar-se exclusivamente à seleção brasileira. Antes, Oliveira já havia sido técnico do Sharjah, dos Emirados Árabes Unidos, em 1983-1984.

A trajetória no mundo árabe porém foi inexpressiva e Oswaldo de Oliveira teve de provar seu valor no Corinthians. Com um time repleto de astros, o treinador conduziou o time aos títulos do Campeonato Paulista-1999, do Campeonato Brasileiro-1999 e do Mundial de Clubes-2000, além de ter terminado a Copa Libertadores-2000 na quarta colocação, a melhor do clube na história do torneio.

Inicialmente a escolha de Oliveira para o cargo não agradou a Fiel, que considerava o técnico muito inexperiente. De fato, ele não iniciou bem e, depois de dois meses no cargo, foi afastado por uma série negativa no Torneio Rio-São Paulo. O Corinthians foi goleado pelo Flamengo por 3-0 e pelo Botafogo por 6-1. Evaristo de Macedo foi contratado para o cargo e Oliveira voltou a ser auxiliar técnico.

O novo treinador, contudo, ficou apenas três meses no clube e foi demitido após uma fase irregular. Oswaldo de Oliveira retornou como interino e foi efetivado no final de maio. Dirigiu o time de forma impressionante até o titulo estadual, com seis vitórias, três empates e uma derrota. Ainda comandou a equipe nas quartas de final da Libertadores, quando foi eliminado pelo Palmeiras nos pênaltis.

No mesmo ano, o técnico conduziu o clube na conquista do Campeonato Brasileiro, reforçado com jogadores como Dida e Luizão. Em 2000, atingiu seu ápice no clube e faturou o inédito título do Mundial de Clubes, realizado no Brasil e pela primeira vez organizado pela FIFA. O torneio contou com a participação de Manchester United, Real Madrid, Vasco da Gama, entre outros, e foi transmitido para o mundo todo.

Prestigiado no cargo, Oswaldo de Oliveira não conseguiu repetir a dose e no restante da temporada fracassou no Paulistão e na Libertadores. A eliminação no torneio sul-americano, dessa vez na semifinal, mas novamente para o Palmeiras, foi decisiva para a continuidade do treinador. Oliveira foi demitido no dia 7 de junho, logo depois da derrota para o arquirrival e sob protesto da torcida.

Em 2004, o técnico retornou ao clube com a missão de recuperar o time, que estava em uma fase ruim. Dirigiu um grupo formado por jovens promessas e veteranos, como Rincón e Marcelo Ramos. No Paulistão, escapou do rebaixamento na última rodada; foi eliminado nas quartas de final da Copa do Brasil pelo Vitória e no Brasileirão não suportou as goleadas para Grêmio (0-4), Palmeiras (0-4) e Atlético-PR (0-5).

No total, Oswaldo de Oliveira dirigiu o time do Corinthians em 112 vezes, com 58 vitórias, 21 empates e 33 derrotas, além de 220 gols marcados e 158 sofridos. Teve aproveitamento de 58% dos pontos disputados pelo clube. Apesar de ser carioca e torcedor do Flamengo, o treinador sempre demonstrou gratidão ao Alvinegro por ter sido seu primeiro grande clube na carreira.

“Nunca comemorarei um gol contra o Corinthians, não importa em que clube estiver. Lá ganhei tudo o que uma pessoa poderia sonhar, e, mais que isso, a torcida me ganhou para toda a vida. Era flamenguista desde criança, mas depois de passar pelo clube me tornei corinthiano", disse em 2001, logo depois do Fluminense, time que estava dirigindo, bater o Corinthians, no Pacaembu.

Nome: Oswaldo de Oliveira Filho
Nascimento: 05/12/1950, Rio de Janeiro (RJ)
Principais clubes: Sharjah (1983-1984), Corinthians (1999-2000; 2004), Vasco da Gama (2000), Fluminense (2001; 2006), São Paulo (2002), Flamengo (2002-2003), Vitória (2003; 2004), Santos (2005), Al-Ahli (2005), Cruzeiro (2006), Kashima Antlers (2007-2011) e Botafogo (2012- )
Principais títulos: Kashima Antlers: Campeonato Japonês (2007, 2008 e 2009), Copa do Imperador (2007 e 2010), Copa da Liga Japonesa (2011) e Supercopa do Japão (2009 e 2010); Vasco da Gama: Copa João Havelange (2000) e Copa Mercosul (2000); São Paulo: Supercampeonato Paulista (2002); Corinthians: Campeonato Paulista (1999), Campeonato Brasileiro (1999) e Mundial de Clubes (2000)
Estreia: Botafogo 6x1 Corinthians (24/01/1999)
1ª Reestreia: Corinthians 1x4 Mogi Mirim (02/05/1999)
2ª Reestreia: Corinthians 3x2 Juventus (26/02/2004)

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